Там, где сейчас над Большим Каналом возвышается каменный мост Риальто, долгое время стоял деревянный мост. В XV в. здесь был разводной мост, впускавший в канал в том числе и парусные суда. В 1524 г. начались приготовления к замене дерева на камень, осуществленной лишь 60 лет спустя. Этот мост должен был представлять собой особый архитектурный символ Венеции. Выяснилось, что сооружение моста потребует от архитектора умения работать со статическими конструкциями на сложном грунте.
Приготовления длились в течение всего XVI столетия. В разработке проекта приняли участие известные архитекторы того времени, в том числе Сансовино, Ска-моцци, Палладио и даже великий Микел-анджело. Наконец, в 1588 г. с Антонио да Понте был заключен договор на строительство высоко поднятого моста, который служил бы и торговой улицей. Антонио да Понте не принадлежал к числу известных архитекторов того времени, он был всего лишь «proto» (производителем работ) магистрата аль Саль, ответственного за строительство многочисленных общественных зданий Венеции. Он работал также инженером по гидротехническому строительству. Возможно, подобный опыт и оказался преимуществом, определившим выбор в его пользу. Проект архитектора был осуществлен в течение трех лет. На фронтонах моста можно увидеть изображения святых покровителей города: Теодора и Марка.